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1、人心问题
梁山伯108名好汉，其中有至少有一半是宋江以招安的名义劝进来的。如五虎将中的关胜，秦明，呼延灼，董平。
梁山伯山上也是唯宋江是首，但不可否认的是。这些人都是受过很好家教的人，儒家思想可谓深入人心。里面已经娶了妻的人还好，没有娶媳妇的当时真的可谓是悲剧，试想一下，有谁会把自己的女儿送上梁山。
儒家思想盛行的朝代，不可能有人会嫁给“贼寇”。而且当时很多大将的家眷父母都在山上，其实我想梁山上对李逵有意见的不在少数，而且阮氏兄弟和刘唐都跟随晁盖为一伙，鲁达和武松至交，燕青也只跟随卢俊义，跟其他人不温不火。
2、粮食问题
记载，到招安的时候，梁山伯算上将领，家眷，各种小喽啰，总共人数达到十余万人(攻打辽国时辽国的欧阳待郎所说，但这里面应该也有朝廷的兵马)。当然这肯定是虚指，但不可否认的是人口基数是在太大。
虽然梁山很吊，108个将几乎都很能打。两次打童贯，三次打高俅，都打得风生水起。但一个重要的原因就是两次打的都是奸臣，根本不会打仗。想想梁山上最能打的五虎将都是朝廷的，朝廷肯定还有特别多能打的人，只不过没有发掘出来。
如果真的惹怒了皇帝，派个百万大军来打，其实没有打下来没有那么难。其中我最认为悬的是入梁山的条件太低了，只要是自己想上都能上。由此我更觉得朝廷无能，打的时候去派几个人诈降，里面做个奸细，里应外合，岂不快哉，而且实在没办法了可以向水泊中偷投毒。
综合以上的分析，其实宋江招安是一种明智的选择，尽管对某些头领来说不是很情愿，在中国传统思想的灌输下，长久窝于梁山其实等于自寻死路。
宋江招安的时机不对，其实完全可以避免梁山好汉最后死伤甚多的结果。在我的设想中，宋江其实可以先让人秘密的干掉高俅、蔡京、童贯、杨戬四大奸臣，这样招安后受到的阻力就会小很多的。
五虎将之首关胜这等能打的人，在朝廷竟然只是做一个蒲东巡检这样的小官。小说中，韩滔彭杞分别为陈州和颖州团练使。
魏定国都是凌州团练使，相当于本朝的上校正团!从水浒中的行文来看，关胜这个蒲东巡检，在语气上，似乎视凌州两位团练使单廷圭魏定国为同级。
高俅征讨梁山的十个节度使如王焕徐京王文德等人。节度使级别很高，高于路安抚使和州府的兵马总管，地位尊崇、是宋代武将的最高荣誉。可见朝廷用人等制度的腐败。即使一个高俅到了，还会有其他的低逑、上逑，下逑站出来。根本上皇帝不有所作为，仅靠宋江一伙人不可能对朝廷，天下有多大的贡献。