蒋孝勇出生时，国民党在上海的情势已经十分危急，出生后不久即随家人迁往台湾居住。
身为蒋经国的幼子，自小深得父母与祖父母蒋介石宋美龄夫妇的疼爱，因为出生在国民党与蒋家最低潮的时期，蒋介石觉得对这个孙子多了一份亏欠，因此加倍宠爱蒋孝勇，蒋介石赴日月潭游玩时，喜欢将陪同的孝勇抱在怀中。
出身蒋家的蒋孝勇，与他的哥哥们一样带有一份傲气，但蒋孝勇面对长辈或与长辈交往时，仍然表现出相当谦虚的态度，一些和蒋孝勇有过接触的老人对蒋孝勇的印象颇佳。蒋孝勇从小个性脾气比起他的两个哥哥蒋孝文与蒋孝武来得好，蒋孝勇也是三兄弟中最懂得讨好父亲蒋经国的人，表面上他也是蒋经国最听话、最乖的儿子，但据很多侍卫人员和官邸工作人员说法，他是一个十足的两面人，甚至有人说他是个笑面虎，人前人后的表现完全不同。他也是蒋经国儿女里个性最像蒋经国的人
自幼读于圣光幼稚园、女师附小，转复兴小学，中学毕业后，在祖父蒋介石的期望下，进入陆军官校就读。与他的两个哥哥不同，蒋孝勇在军校安分守纪，刻苦接受军事训练。在有关机械化武器课程的考试中，蒋孝勇也多次获得高分，名列前茅。在一次训练中，跌伤了脚踝，休养了好几个月，由于跟不上军校课程，只好从军校离开，透过军事学校转学条例，插班进入台湾大学政治系就读。
蒋孝勇转入台大就读后，很快地成为一位活跃的学生，由于特殊的身份，他的同学回忆道：“我们上课时，对于这位插班的新生很好奇，教授上课时，念到蒋孝勇的名字，顿了一下，问他说：‘你的父亲是谁？’，他回答：‘我父亲是蒋经国’，教授喔了一声，我这时才知道原来这位新生是一号什么样的人物。